对乙酰氨基酚，也称扑热息痛或乙酰氨基酚，是一种有机化合物，化学式为C8H9NO2，是非那西丁的体内代谢产物，通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素合成酶，减少前列腺素PGE1、缓激肽和组胺等的合成和释放。乙酰氨基酚常被用于缓解头痛、牙痛、经痛、肌肉痛和其他常见疼痛类型，以及减轻由感冒、流感或其他疾病引起的发热症状。因为对胃部的刺激性较小，它通常被认为比其他非处方疼痛药更安全，特别是对儿童和怀孕妇女。与其他常见的镇痛药如阿司匹林和布洛芬不同，乙酰氨基酚具有较低的抗炎作用，因此对于那些不能使用非甾体抗炎药（NSAIDs）的人来说是一种更安全的选择。但过量使用乙酰氨基酚可能导致严重的副作用，尤其是肝脏损伤。因此，使用时必须严格遵循剂量指导，并避免与其他含有乙酰氨基酚的药物合用。

在2017年10月27日世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单中，对乙酰氨基酚属于3类致癌物 。2023年1月3日，国家药监局通过快速审评通道，批准对乙酰氨基酚等13个新冠病毒感染对症治疗药物上市。

中文名：对乙酰氨基酚

外文名：Paracetamol；acetaminophen

别名：N-乙酰对氨基酚、4-乙酰氨基酚

化学式：C8H9NO2

分子量：151.163

CAS登录号：103-90-2

EINECS登录号：203-157-5

熔点：168 至 172 ℃

密度：1.293 g/cm³

外观：无色结晶性粉末

安全性描述：S26；S36/37/39；S61

危险性符号：Xn

危险性描述：R22；R36/37/38；R40；R52/53

化学式：C8H9NO2

分子量：151.163

CAS号：103-90-2

EINECS号：203-157-5

密度：1.293g/cm3

熔点：168-172℃

外观：无色结晶性粉末

溶解性：溶于甲醇、乙醇、二氯乙烯、丙酮和乙酸乙酯，微溶于乙醚和热水，几乎不溶于冷水，它在水中的溶解性随温度的升高而增加。在0°C时溶解度为7.21 g/kg，20°C时约为14 mg/ml，不溶于石油醚、戊烷和苯 。

稳定性：相对稳定，长时间暴露于热或光可能导致降解。

摩尔折射率：42.40

摩尔体积（cm3/mol）：120.9

等张比容（90.2K）：326.0

表面张力（dyne/cm）：52.8

极化率（10-24cm3）：16.81

疏水参数计算参考值（XlogP）：无

氢键供体数量：2

氢键受体数量：2

可旋转化学键数量：1

互变异构体数量：6

拓扑分子极性表面积：49.3

重原子数量：11

表面电荷：0

复杂度：139

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

生物利用度：63%~89%。

分布：对乙酰氨基酚的血浆蛋白结合率较低，为10%至25%，并且广泛分布于全身（不包括脂肪组织） 。

代谢：主要存在于肝脏。

代谢物：APAP葡萄糖、APAP硫酸盐、APAPGSH、APAP cys、AM404、NAPQI 。

吸收 ：通过口服，37分钟缓解疼痛；静脉注射，8分钟缓解疼痛 。

消除半衰期：1.9~2.5小时 。

消除：大多数对乙酰氨基酚代谢物通过尿液排出，只有不到5% 以未结合或游离对乙酰氨基酚的形式排出。超过90%的给药剂量在24小时内被消除 。

对乙酰氨基酚（化学式C8H9NO2）是一种常用的非处方药物，常用于缓解头痛、发热和镇痛。

对乙酰氨基酚的合成可以通过以下步骤进行：

1. 取苯酚（C6H6O）与乙酸酐（C4H6O3）在催化剂存在下反应，生成对乙酰苯酚。反应条件一般为加热至150-180摄氏度。

2. 对乙酰苯酚与浓硝酸（HNO3）在硫酸（H2SO4）催化下发生硝化反应，生成硝酸对乙酰苯酚。该反应条件一般为在低温下进行。

3. 硝酸对乙酰苯酚与硫酸（H2SO4）反应，发生酯化反应，生成对乙酰氨基酚。

乙酰氨基酚的合成反应中，通过对苯酚进行乙酰化、硝化和酯化等化学反应得到最终产物。在实验室中，这些反应一般需要在适当的反应条件下进行，如控制温度、反应时间和催化剂的添加等。乙酰氨基酚是一种安全有效的药物，但在实验室环境下进行以上合成反应时应注意安全操作，注意避免接触有害化学物质。

适应症

用于感冒发热、关节痛、神经痛及偏头痛、癌性痛及手术后止痛。还可用于对阿司匹林过敏、不耐受或不适于应用阿司匹林的患者（水痘、血友病以及其他出血性疾病等）。

用法用量

1、口服

1次0.3～0.6g，每日0.6～0.8g，每日量不宜超过2g，一疗程不宜超过10日；儿童12岁以下按每日1.5g分次服。

2、肌内注射

1次0.15～0.25g。

3、直肠给药

1次0.3～0.6g，每日1～2次。

不良反应

在罕见情况下，乙酰氨基酚可引起严重的皮肤反应，如剥脱性皮炎、多形红斑、斯蒂文斯-约翰逊综合征（Stevens-Johnson syndrome）和毒性表皮坏死松解症（toxic epidermal necrolysis）。少数病例可发生过敏性皮炎（皮疹、皮肤瘙痒等）、粒细胞缺乏、血小板减少、高铁血红蛋白血症、贫血及肝、肾功能损害等 。

注意事项

短期使用一般不引起胃肠出血。用于解热连续使用不超过3天，用于止痛不超过5天。剂量过大可引起肝脏损害，严重者可致昏迷甚至死亡。服用期间不得饮酒或含有酒精的饮料。

用药禁忌

对本品过敏者禁用，肝肾功能不全者慎用，孕妇及哺乳期妇女慎用。

药物相互作用

1、因可减少凝血因子在肝内的合成，有增强抗凝药的作用，长期或大量使用时应注意根据凝血酶原时间调整用量。

2、与齐夫多定、阿司匹林或其他NSAIDs药合用，明显增加肾毒性。

说明：上述内容仅作为介绍，药物使用必须经正规医院在医生指导下进行。

我国科学家通过设计和构建人工生物合成途径，首次实现了利用微生物生产非天然产物对乙酰氨基酚。该工作利用酶的杂泛性及底物产物相似性原则，设计了一条对乙酰氨基酚的生物合成新途径，实现了对乙酰氨基酚的生物合成。通过采用温度响应控制系统，减少了合成途径中副产物的积累，实现对乙酰氨基酚产量120.03 mg/L。该研究为对乙酰氨基酚的工业化绿色生产奠定了基础 。

安全术语

S26：In case of contaCT with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。

S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。

风险术语

R22：Harmful if swallowed.

吞食是有害的。

R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R40：Possible risks of irreversible effects.

可能有不可逆作用的风险。

R52/53：Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有害，可能在水生环境中造成长期不利影响。