利福昔明，是一种有机化合物，化学式为C43H51N3O11，是第一个非氨基糖甙类肠道抗生素，作用强，抗菌谱广，对革兰氏阳性需氧菌中的金黄色酿脓葡萄球菌、表皮葡萄球菌及粪链球菌，对革兰氏阴性不规则氧菌中的沙门氏菌属、大肠杆菌、志贺氏菌属、小肠结肠炎耶尔森氏菌、球菌，革兰氏阴性厌氧菌中的拟杆菌属有高度活性。

中文名：利福昔明

外文名：Rifaximin

化学式：C43H51N3O11

分子量：785.878

CAS登录号：80621-81-4

熔点：200 至 205 ℃

水溶性：不溶

密度：1.366 kg/m³

外观：橘红色粉末

是否纳入医保：是

剂型： 口服常释剂型、 口服液体剂

药品类型： 肠道抗感染药

基本信息

化学式：C43H51N3O11

分子量：785.878

CAS号：80621-81-4

理化性质

密度：1.366g/cm3

熔点：200-205ºC

折射率：1.634

外观：橘红色粉末

溶解性：溶于乙醇、乙酸、乙酯、氯仿和甲苯，不溶于水

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：6.9

氢键供体数量：5

氢键受体数量：12

可旋转化学键数量：3

互变异构体数量：36

拓扑分子极性表面积（TPSA）：198

重原子数量：57

表面电荷：0

复杂度：1590

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：9

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：3

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

药理作用

利福昔明是广谱肠道抗生素。它是利福霉素SV的半合成衍生物。利福昔明和其他利福霉素类抗生素一样，通过与细菌DNA－依赖RNA聚合酶的b－亚单位不可逆的结合而抑制细菌RNA的合成，最终抑制细菌蛋白质的合成。由于其与酶的结合是不可逆的，所以其活性为对敏感菌的杀菌活性。对利福昔明抗菌活性的研究显示，本品与利福霉素具有同样广泛的抗菌谱，对多数革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，包括需氧菌和厌氧菌的感染具有杀菌作用。

由于利福昔明口服时不被肠道吸收，所以它是通过杀灭肠道的病原体而在局部发挥抗菌作用。

毒理研究

重复给药毒性：大鼠每天口服本品25mg/kg、50mg/kg及100mg/kg，连续180天后，耐受性好，除雌鼠血清胆固醇呈剂量相关性增加外（可能为对肠道菌群产生作用的结果），未见其他异常改变。

遗传毒性：体内外研究未见本品有致突变作用。

生殖毒性：大鼠及家兔给予本品50mg/kg及100mg/kg未见致畸作用及其他生殖毒性。

药代动力学

在鼠、狗和人体药代动力学的研究证明，本品经口服不被吸收（吸收小于1%）。

适应症

对利福昔明敏感的病原菌引起的肠道感染，包括急性和慢性肠道感染、腹泻综合征、夏季腹泻、旅行性腹泻和小肠结肠炎等。

用法用量

成人口服，每次0.2g（2袋），每日3～4次。

2-6岁儿童口服，每次0.1g（1袋），每日4次。

6-12岁儿童口服，每次0.1~0.2g（1~2袋），每日4次。

12岁以上儿童，剂量同成人。

可根据医嘱调节剂量和服用次数。除非是医嘱的情况下，每一疗程不应超过7天。

不良反应

部分患者用药后可出现恶心（通常出现在第一次服药后），但症状可迅速消退。大剂量长期用药，极少数患者可能出现荨麻疹样皮肤反应。

1、中枢神经系统 有出现头痛的报道。

2、代谢/内分泌系统 肝性脑病患者服用本药后可出现体重下降，血清钾和血清钠浓度轻微升高。

3、胃肠道系统 常见的症状为腹胀、腹痛、恶心和呕吐。以上症状发生率低于1%。

4、皮肤 大剂量长期用药，极少数患者可能出现荨麻疹样皮肤反应。

5、其他：有用药后可能引起水肿的报道。

禁忌

1、本药或利福霉素类药有过敏者；

2、肠梗阻者；

3、严重的肠道溃疡性病变者。

注意事项

1、儿童服用本药不能超过7日。

2、对6岁以下儿童建议不要服用本药片剂或胶囊。

3、长期大剂量用药或肠粘膜受损时，会有极少量（少于1%）被吸收，导致尿液呈粉红色。

4、请置于儿童触及不到的地方。

5、如果产生了对抗生素不敏感的微生物，应中断治疗并采取其它适当治疗措施。

6、对驾驶和操纵机器的影响：未知。

孕妇及哺乳期妇女用药

1．药物对妊娠的影响：动物试验本药无致畸作用。但妊娠期妇女用药的安全性和有效性尚不明确。因此，妊娠期妇女需权衡利弊后用药。

2．药物对哺乳的影响：本药口服后只有极少量被吸收，在乳汁中的浓度也极低。哺乳期妇女可在有适当医疗检测的情况下服用本药。

药物相互作用

口服利福昔明只有少于1%口服剂量经胃肠吸收，所以不会引起药物的相互作用而导致的全身问题。

药物过量

试验证明，服用1.6g/日，既没有局部也没有全身性不良事件发生。一旦过量服用应洗胃，并配合其他适当治疗。

基本信息

本品为(2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26R,27S,28E)-5,6,21,23,25-五羟基-27-甲氧基-2,4,11,16,20,22,24,26-八甲基-2,7-(环氧基十五烷基-三烯亚氨基)苯并呋喃并吡啶并-苯并咪唑-1,15（2H）二酮,25-乙酸酯，按干燥品计算，含利福昔明（C43H51N3O11）不得少于95.0%。

性状

本品为橙红色至暗红色的结晶性粉末，无臭。

本品在甲醇、乙腈中易溶，在乙醇中溶解，在0.1mol/L盐酸溶液或水中几乎不溶。

鉴别

1、在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与利福昔明对照品溶液主峰的保留时间一致。

2、本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致（通则0402）。

检查

结晶性

取本品少许，依法检查（通则0981第一法） ，应符合规定。

酸碱度

取本品，加水制成每1mL中约含10mg的混悬液，依法测定（通则0631），pH值应为4.5~7.5。

有关物质

照高效液相色谱法（通则0512）测定，临用新制。

供试品溶液：取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.4mg的溶液。

对照品溶液：取利福昔明对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约含4µg的溶液。

系统适用性溶液：取利福昔明对照品、杂质A对照品与杂质B对照品各适量，加流动相溶解并稀释制成每1mL中含利福昔明约40µg、杂质A约40µg与杂质B约100µg的混合溶液。

灵敏度溶液：精密量取对照品溶液适量，用流动相定量稀释制成每1mL中约含0.2µg的溶液。

色谱条件：用辛基硅烷键合硅胶为填充剂，以甲醇-乙腈缓冲液（513:95:392）为流动相，检测波长为240nm，进样体积20µL。

系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，按杂质A、利福昔明、杂质B的顺序出峰，利福昔明峰与杂质A峰间的分离度应大于5.0，杂质B的相对保留时间约为4，灵敏度溶液色谱图中，主成分色谱峰峰高的信噪比应大于10。

测定法：精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至杂质B峰被完全洗脱。

限度：供试品溶液色谱图中如有杂质峰，按外标法以利福昔明峰面积计算，单个杂质不得过1.0%，杂质总量不得过3.0%，小于灵敏度溶液主峰面积的峰忽略不计。

残留溶剂

照残留溶剂测定法（通则0861第二法）测定。

内标溶液：取丁酮适量，精密称定，用N,N-二甲基甲酰胺稀释制成每1mL中约含0.2mg的溶液，摇匀。

供试品溶液：取本品约0.1g，精密称定，置10mL顶空瓶中，精密加入内标溶液1mL，振摇使溶解，密封。

对照品溶液：取乙醇、二氯甲烷、正己烷、正丁醇、甲苯、乙酸丁酯各适量，精密称定，用内标溶液定量稀释制成每1mL中含乙醇、二氯甲烷、正己烷、正丁醇、甲苯、乙酸丁酯分别约为0.5mg、0.06mg、0.029mg、0.5mg、0.089mg和0.5mg的混合溶液，精密量取1mL置10mL顶空瓶中，密封。

色谱条件：以100%二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱，起始温度为40°C，维持4分钟，以每分钟10℃速率升温至100℃，维持2分钟，进样口温度为200℃，检测器温度为250℃，顶空瓶平衡温度为80℃，平衡时间为20分钟。

系统适用性要求：对照品溶液色谱图中，出峰顺序依次为乙醇、二氯甲烷、丁酮（内标）、正己烷、正丁醇、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺（溶剂）与乙酸丁酯，各峰间的分离度均应符合要求。

测定法：取供试品溶液与对照品溶液分别顶空进样，记录色谱图。

限度：按内标法以峰面积比值计算，乙醇、二氯甲烷、正己烷、正丁醇、甲苯与乙酸丁酯的残留量均应符合规定。

干燥失重

取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过4.5%（通则0831）。

炽灼残渣

取本品1.0g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。

重金属

取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。

含量测定

照高效液相色谱法（通则0512）测定，临用新制。

供试品溶液

取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约含40µg的溶液。

对照品溶液

取利福昔明对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约含40µg的溶液。

系统适用性溶液与色谱条件

见有关物质项下。

系统适用性要求

除灵敏度要求外，其他见有关物质项下。

测定法

精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。按外标法以峰面积计算。

类别

抗生素类药。

贮藏

密封，在干燥阴凉处保存。

制剂

1、利福昔明干混悬剂。

2、利福昔明片。

3、利福昔明胶囊。