谷氨酸，带有2个羧基的酸性氨基酸，化学名称为α-氨基戊二酸，是一种有机化合物，化学式为C5H9NO4。谷氨酸是里索逊于1856年发现的，为无色晶体，有鲜味，微溶于水，而溶于盐酸溶液，等电点为3.22 。谷氨酸大量存在于谷类蛋白质中，动物脑中含量也较多。谷氨酸在生物体内蛋白质代谢过程中占重要地位，且参与动物、植物和微生物中的许多重要化学反应，它也是脊椎动物神经系统中最丰富的兴奋性神经递质。谷氨酸是一种重要的非必须氨基酸，这意味着人体可以合成足够的营养素来供其使用 。

中文名：谷氨酸

外文名： Glutamate

别名：麸氨酸

化学式：C5H9NO4

分子量：147.1293

熔点：205 ℃

沸点：333.78 ℃

密度：1.41 g/cm³

闪点：155.67 ℃

安全性描述：S24/25

危险性符号：Xi

危险性描述：R36/37/38

谷氨酸（2-氨基戊二酸）是手性的，存在两种镜像对映异构体：右旋体D(−)和左旋体L(+) 。L型，即L-谷氨酸，在自然界中更广泛存在，但D型出现在一些特殊的环境中，例如细菌的荚膜和细菌的细胞壁（通过谷氨酸消旋酶（英语：Glutamate racemase）从L型产生它）和哺乳动物的肝脏。L-谷氨酸是一种鳞片状或粉末状晶体，呈微酸性，无毒 。L-谷氨酸于冷水，易溶于热水，几乎不溶于乙醚、丙酮中，也不溶于乙醇和甲醇。在200 ℃时升华，247 ℃-249 ℃分解，密度1.538 g/cm3，旋光度+37 ~ +38.9（25 ℃）。L-谷氨酸的用途广泛，它本身作为药品，能治疗肝昏迷症，也可用来生产味精、食品添加剂、香料和用于生物化学的研究，值得注意的是，谷氨酸还存在外消旋体。

谷氨酸在中枢神经系统方面发挥着重要作用，不仅能够调控突触活动、维持神经内网的稳定，更是神经细胞损伤以及炎性反应的枢纽。谷氨酸在蛋白质中提供负电荷，这对蛋白质结构稳定性有着重要作用。

谷氨酸的解离常数：pK(COOH)为2.19,Pk(γ-COOH)为4.25,pK3为9.67(NH3+)。当谷氨酸溶于水时，氨(-NH2)可能获得质子(H+)，和/或羧基可能会失去质子，这取决于介质的酸度。在足够酸性的环境中，两个羧基都被质子化，分子变成带有单一正电荷的阳离子，HOOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COOH .

在pH值约为2.5至4.1之间时，更接近胺的羧酸通常会失去一个质子，酸变成中性的两性离子，-OOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COOH 。这也是结晶固态化合物的形式。质子化状态的改变是逐渐进行的 ；在pH值为2.10时，这两种形式的浓度相等。

在较高的pH值下，另一个羧酸基失去其质子，酸几乎完全以谷氨酸阴离子的形式存在-OOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COO-,整体带有单一负电荷。质子化状态的改变发生在pH值为4.07时。这两种缺乏质子的羧酸盐的形式在生理pH值范围(7.35-7.45)中占主导地位。

在更高的pH值下，氨基会失去额外的质子，而普遍存在的物质是双负离子-OOC-CH(NH2)-(CH2)2-COO-。质子化状态的变化发生在pH值为9.47时 。

谷氨酸的解离常数：pK1(COOH)为2.19，pK2(γ-COOH)为4.25，pK3为9.67(NH3+)。

(a)谷氨酸和(b)组氨酸的滴定曲线

医学上谷氨酸主要用于治疗肝性昏迷，还用于改善儿童智力发育 。食品工业上，味精是常用的食品增鲜剂，其主要成分是谷氨酸钠盐。过去生产味精主要用小麦面筋（谷蛋白）水解法进行，现改用微生物发酵法来进行大规模生产。

L-谷氨酸主要用于生产味精、香料、以及用作代盐剂、营养增补剂和生化试剂等 。L-谷氨酸本身可用作药物，参与脑内蛋白质和糖的代谢，促进氧化过程，该品在体内与氨结合成无毒的谷酰胺，使血氨下降，减轻肝昏迷症状。

食品业

谷氨酸是生物机体内氮代谢的基本氨基酸之一，在代谢上具有重要意义。L－谷氨酸是蛋白质的主要构成成分，谷氨酸盐在自然界普遍存在的。多种食品以及人体内都含有谷氨酸盐，西红柿、酱油以及某些奶酪等食品中存在天然形式的谷氨酸 。它既是蛋白质或肽的结构氨基酸之一，又是游离氨基酸，L型氨基酸美味较浓。

L-谷氨酸，发酵制造L-谷氨酸是以糖质为原料经微生物发酵，采用“等电点提取”加上“离子交换树脂”分离的方法而制得。

氨基酸作为人体生长的重要营养物质，不仅具有特殊的生理作用，而且在食品工业中具有独特的功能。构成蛋白质的氨基酸主要有20多种。在食品工业中应用较多的氨基酸有谷氨酸、赖氨酸、半胱氨酸、胱氨酸、苏氨酸、精氨酸、缬氨酸、色氨酸、丙氨酸等 。各种氨基酸都有自己独特的呈味效应，其中应用较多的有谷氨酸钠和甘氨酸。

谷氨酸钠俗称味精，是重要的鲜味剂，对香味具有增强作用。谷氨酸钠广泛用于食品调味剂，既可单独使用，又能与其他氨基酸等并用。用于食品内，有增香作用。在食品中浓度为0.2%-0.5%，每人每天允许摄入量（ADI）为0-120微克/千克（以谷氨酸计）。在食品加工中一般用量为0.2-1.5克/公斤。

甘氨酸具有甜味，和味精协同作用能显着提高食品的风味。谷氨酸作为风味增强剂可用于增强饮料和食品的味道，不仅能增强食品风味，对动物性食品有保鲜作用。

日用品

谷氨酸为世界上氨基酸产量最大的品种，作为营养药物可用于皮肤和毛发 。用于生发剂，能被头皮吸收，预防脱发并使头发新生，对毛乳头、毛母细胞有营养功能，并能扩张血管，增强血液循环，有生发防脱发功效。用于皮肤，对治疗皱纹有疗效。

谷氨酸为世界上氨基酸产量最大的品种，作为营养药物可用于皮肤和毛发。用于生发剂，能被头皮吸收，预防脱发并使头发新生，对毛乳头、毛母细胞有营养功能，并能扩张血管，增强血液循环，有生发防脱发功效。用于皮肤，对治疗皱纹有疗效。

N-酰基谷氨酸钠耐硬水，能在碱性、中性和弱酸条件下使用。这种表面活性剂具有明显的发展优势，其新的使用性能包括具有良好的洗净力和发泡力，对人体无毒无害，无异味，性质柔和无刺激，能稳定酶的活性，是高档香波和浴液的主要原料，能牢固地吸附在头发和皮肤上，增加和保持头发的柔软、蓬松、光泽，使皮肤舒适光洁，对毛发角质损伤有保护和修复作用。

N-酰基谷氨酸钠可用于肥皂的改性剂，在香皂中加入N—酰基谷氨酸钠可缓和对皮肤的刺激，提高香皂在硬水中的钙皂分散性，使泡沫细腻持久，提高发泡性和洗净力，易于被皮肤吸收，使皮肤保持滋润光滑 。

N-酰基谷氨酸钠具有抑菌效果，由于无刺激性常可用于儿童洗涤制品和皮肤病患者，N-酰基谷氨酸钠溶液，具有突出的发泡能力和稳泡力，常可与其他表面活性剂复配，具有协同增效作用。

谷氨酸为天然植物成分，由世界上最先进的生物酶工程技术制取，以护发生发、护肤类化妆品为日用化妆品的发展方向，用谷氨酸合成生物表面活性剂具有大的市场。

聚谷氨酸是一种出色的环保塑料，可用于食品包装、一次性餐具及其他工业用途，可在自然界迅速降解，不污染环境。

随着科学的进步，研究的深入，谷氨酸新的应用领域将越来越广。

医药行业

谷氨酸还可以用于医药中，因为谷氨酸是构成蛋白质的氨基酸之一，虽然它不是人体必须的氨基酸，但它可作为碳氮营养参与机体代谢，有较高的营养价值。谷氨酸被人体吸收后，易与血氨形成谷酰氨，能解除代谢过程中氨的毒害作用，因而能预防和治疗肝昏迷，保护肝脏，是肝脏疾病患者的辅助药物 。脑组织只能氧化谷氨酸，而不能氧化其他氨基酸，故谷酰胺可作为脑组织的能量物质，改进维持大脑机能。谷氨酸作为神经中枢及大脑皮质的补剂，对于治疗脑震荡或神经损伤、癫痫以及对弱智儿童均有一定疗效。用谷氨酸制成的成药有药用谷氨酸内服片，谷氨酸钠（钾）注射液，谷氨酸钙注射液，乙酰谷氨酸注射液等。

下游产品开发

乙醇和L-谷氨酸直接酯化保护羧基，用三光气活化成其相应的N-羧酸酐，可直接得到侧链具有一定反应活性的聚L-氯乙基谷氨酸酯 。

谷氨酸的结构中有一个氨基和两个羧基，在光气的作用之下，羧基和氨基会形成环状N-羧酸酐，由于羧基也较为活泼，可能会参与成环反应，因此在成环反应之前，通常用苄醇将羧基进行保护，这样得到的聚合物的侧链活性极低，一般需经进一步氢化脱苄或胺解脱苄，才能得到有反应活性的侧链，我们选用双功能基试剂氯乙醇作保护基因，在聚合之后可直接得到有反应活性的侧链，可有效地简化合成路线。

侧链酯化过程是一个可逆反应，随着体系内水含量的不断增加，反应速度会降低，导致产率不高。在形成谷氨酸苄酯时，采用分子筛脱水，操作大大简化。新型的聚合氨基酸，含有氨基的药物或靶向基因，可以方便的接入聚谷氨酸的分子中，形成大分子前药或靶向大分子载体，接入特异性的基因，可进行特殊的分离或提纯，这一聚合物在医药领域会有很广泛的应用前景。

本品为氨基酸类药。重症肝炎或肝功能不全时，肝脏对由氨转化为尿素的环节发生障碍，导致血氨增高，出现脑病症状。谷氨酸的摄入有利于降低及消除血氨，谷氨酸与血氨结合形成谷酰胺，缓解氨在人体内的危害，从而改善脑病症状 。

用作肝性脑病治疗的辅助用药。

用作某些精神神经系统疾病治疗的辅助用药。

用于胃酸不足或者胃酸过少症状。

服药后约20分钟后可出现面部潮红症状 。

基本信息

本品为L-2-氨基戊二酸，按干燥品计算，含C5H9NO4不得少于98.5%。

性状

本品为白色结晶或结晶性粉末。

本品在热水中溶解，在水中微溶，在乙醇、丙酮或乙醚中不溶，在稀盐酸或1 mol/L氢氧化钠溶液中易溶。

比旋度

取本品，精密称定，加2 mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1 mL中约含70 mg的溶液，依法测定（通则0621）,比旋度为+31.5°至+32.5°。

鉴别

取本品与谷氨酸对照品各适量，分别加0.5 mol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每1 mL中约含0.2 mg的供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。

本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集958图）一致。

检查

溶液的透光率

取本品1.0 g，加2 mol/L盐酸溶液20 mL溶解后，照紫外-可见分光光度法（通则0401），在430 nm的波长处测定透光率，不得低于98.0%。

氯化物

本品0.30 g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液6.0 mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。

硫酸盐

取本品0.50 g，加稀盐酸2 mL和水5 mL，振摇使溶解，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液1.0 mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。

硫酸盐

取本品0.50 g，加稀盐酸2 mL和水5 mL，振摇使溶解，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液1.0 mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。

铵盐

取本品0.10 g，依法检查（通则0808），与标准氯化铵溶液2.0 mL制成的对照液比较，不得更深（0.02%）。

其他氨基酸

照薄层色谱法（通则0502）试验。

供试品溶液：取本品，加0.5 mol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每1mL中约含10 mg的溶液。

对照溶液：精密量取供试品溶液1 mL，置200 mL量瓶中，用0.5 mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀。

系统适用性溶液：取谷氨酸对照品与门冬氨酸对照品各适量，置同一量瓶中，加0.5 mol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每1mL中分别约含谷氨酸10mg与门冬氨酸0.05 mg的溶液。

色谱条件：采用硅胶G簿层板，以正丁醇-水-冰醋酸（2:1:1）为展开剂。

测定法：吸取上述三种溶液各5 µL，分别点于同一薄层板上，展开，晾干，喷以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80 ℃加热至斑点出现，立即检视。

系统适用性要求：对照溶液应显一个清晰的斑点，系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。

限度：供试品溶液如显杂质斑点，其颜色与对照溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%）。

干燥失重

取本品，在105 ℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（通则0831）。

炽灼残渣

取本品1.0 g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。

铁盐

取本品2.0 g，加稀盐酸6mL与水适量，加热使溶解，放冷，加水至25 mL，依法检查（通则0807），与标准铁溶液1.0 mL制成的对照液比较，不得更深（0.0005%）。

重金属

取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。

砷盐

取本品2.0 g，加盐酸5 mL和水23 mL使溶解，依法检查（通则0822第一法），应符合规定（0.0001%）。

热原

取本品，加氯化钠注射液稀释制成每1mL中含20mg的溶液，加热使溶解，放冷至37 ℃，依法检查（通则1142），剂量按家免体重每1 kg注射10 mL，应符合规定。（供注射用）

含量测定

取本品约0.25 g，精密称定，加沸水50 mL使溶解，放冷，加溴麝香草酚蓝指示液5滴，用氢氧化钠滴定液（0.1 mol/L）滴定至溶液由黄色变为蓝绿色。每1mL氢氧化钠滴定液（0.1 mol/L）相当于14.71 mg的C5H9NO4。

类别

氨基酸类药。

贮藏

遮光，密封保存。

制剂

谷氨酸片 。