1,8,9-三羟基蒽 编辑

有机化合物

1,8,9-三羟基蒽1,8,9-三羟基蒽

1,8,9-三羟基蒽,又名蒽林、地蒽酚,是一种有机化合物,化学式为C14H10O3,主要用作皮肤科用药,用于治疗银屑病

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,地蒽酚在3类致癌物清单中。

基本信息

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中文名:1,8,9-三羟基蒽

外文名: Dithranol

别名:蒽林、地蒽酚

化学式:C14H10O3

分子量:226.227

CAS登录号:1143-38-0

EINECS登录号:214-538-0

熔点:178 至 181 ℃

沸点:464.1 ℃

密度:1.419 g/cm³

外观:黄色结晶性粉末

闪点:248.6 ℃

安全性描述:S26

危险性符号:Xi

危险性描述:R36/37/38

基本信息

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化学式:C14H10O3

分子量:226.227

CAS号:1143-38-0

EINECS号:214-538-0

理化性质

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密度:1.419g/cm3

熔点:178-181°C

沸点:464.1ºC

闪点:248.6ºC

折射率:1.837

蒸汽压:5.23E-09mmHg at 25°C

外观:黄色结晶性粉末

分子结构数据

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摩尔折射率:67.58

摩尔体积(cm3/mol):152.9

等张比容(90.2K):459.9

表面张力(dyne/cm):81.7

极化率(10-24cm3):26.79

计算化学数据

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疏水参数计算参考值(XlogP):3.2

氢键供体数量:2

氢键受体数量:3

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:48

拓扑分子极性表面积:57.5

重原子数量:17

表面电荷:0

复杂度:287

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

用途

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主要用作皮肤科用药,用于治疗银屑病。

药典信息

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基本信息

本品为1,8-二羟基-9-蒽酮,按干燥品计算,含C14H10O3不得少于95.0%。

性状

本品为黄色至淡黄棕色结晶或粉末,无臭。

本品在三氯甲烷中溶解,在乙醇中极微溶解,在水中几乎不溶,在冰醋酸中微溶。

熔点

本品的熔点(通则0612)为176~181℃。

鉴别

1、取含量测定项下的溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在240-400nm的波长范围内测定吸光度,在257nm、289nm与356nm的波长处有最大吸收。在257nm与289nm处吸光度的比值应为1.06~1.10,在356nm与289nm处吸光度的比值应为0.90~0.94。

2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集140图)一致。

检查

酸度

取本品1.0g,加水25mL,摇匀,滤过,取续滤液10mL,加甲基红指示剂2滴,不得显红色。

二羟基蒽酮

取本品,加三氯甲烷制成每1mL中约含0.10mg的溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在432nm的波长处测定吸光度,不得过0.12。

干燥失重

取本品,在105°C干燥至恒重,减失重量不得过0.5%(通则0831)。

炽灼残渣

取本品1.0g,依法检查(通则0841),遗留残渣不得过0.1%。

重金属

取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0821第二法),含重金属不得过百万分之二十。

含量测定

照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定。

供试品溶液

取本品,精密称定,加三氯甲烷溶解并定量稀释制成每1mL中约含10µg的溶液。

测定法

取供试品溶液,在356nm的波长处测定吸光度,按C14H10O3的吸收系数(E1%1cm)为463计算。

类别

银屑病用药。

贮藏

遮光,密封保存。

制剂

地蒽酚软膏。

安全信息

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安全术语

S26:In case of contaCT with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。

风险术语

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

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